No se tienen datos sobre el fundador de la orden de Calatrava hasta el año 1141, una vez nombrado abad del monasterio de Fitero, cuando todavía estaba localizado en Niencebas. De hecho, el honor de su cuna se lo disputan varias ciudades, entre ellas Tarazona y la francesa Saint Gaudens de Cominges. Durante su mandato, el cenobio consolidó un abundante y rico patrimonio, pues, durante diez años, se sucedieron las donaciones reales y particulares, los privilegios y las adquisiciones, que culminaron con la protección eclesiástica del monasterio. En 1156, junto con la compra de nuevas propiedades, surgió la empresa de Calatrava, plaza que obtuvo el abad Raimundo en 1158 por donación.

   La historia apunta que Alfonso VII había encomendado Calatrava a la orden del Temple. Mas, cuando su sucesor, Sancho III, debió reforzar plazas y castillos de la frontera toledana, Calatrava pasó a ser un punto clave. Los templarios, incapaces de hacer frente a los sarracenos, cedieron la defensa de la fortaleza a Sancho III, quien, según el arzobispo Rodrigo Ximénez de Rada, anunció que daría Calatrava a quien la defendiera y, estando presente, el abad Raimundo solicitó la fortaleza. Realmente, debió suceder que Sancho III convocó a los príncipes cristianos para hablarles de la guerra en Almazán. Tales noticias debieron llegar al abad de Fitero, quien acudió a Almazán logrando la donación de la villa de Calatrava.

   Allí, Raimundo dirigió una comunidad compuesta por monjes procedentes de Fitero y por caballeros empleados en actividades militares de defensa. La orden fue de vida mixta, por lo que el abad dictó la regla de San Benito para los caballeros. La aprobación papal para la Orden de Calatrava no llegó hasta 1164, cuando Alejandro III la acogió bajo su protección. Sin embargo, el abad Raimundo había muerto en Ciruelos un año antes. Estos hechos fueron muy apreciados durante los siglos XVI y XVII, ocasionando una mezcla de leyenda e historia que, incluso, alcanzó a la biografía de San Raimundo, al cual se le denominó capitán general.