Sin dall'antichità la Terrasanta fu la meta che attirò migliaia di pellegrini animati dal desiderio di ripercorrere i luoghi della vita di Cristo e di visitare il Santo Sepolcro. Già dal IV secolo è documentato il trasferimento di vari monaci che raggiunsero la Palestina al seguito di S.Girolamo per fondare, con l'aiuto di alcune donne della nobiltà romana, una comunità religiosa a Betlemme. Il monachesimo in continua espansione, divenne un polo di attrazione per i pellegrini ed un valido supporto per i viaggiatori: i monaci si offrivano come guida e davano spesso ospitalità per la notte.

Tra i pellegrini dell'età di Costantino spiccano le figure di alcune donne. La prima fu forse Elena, madre dell'imperatore che affrontò un viaggio sia politico che spirituale; poi Eutropia, Silvia, Fabiola, donne celebri legate alla famiglia imperiale o alla più antica aristocrazia senatoria. Conosciuto è inoltre il viaggio in Terrasanta compiuto da una nobile donna forse originaria della Galizia o del sud della Gallia di nome Egeria che ci ha lasciato un dettagliato diario. Giunta a Costantinopoli, probabilmente per via marittima, Egeria arrivò a Gerusalemme attraverso la grande strada militare che percorreva la Bitinia, la Galazia, la Cappadocia, via che seguì anche al ritorno, come lei stessa racconta. La figura di Egeria, circondata per molti versi dal mistero, a distanza di secoli, continua a sprigionare un fascino del tutto particolare.

Accanto al suo diario, un prezioso documento resta il celebre Itinerarium a Burdigala Jerusalem usque del 333 che un anonimo pellegrino percorse partendo da Bordeaux (Burdigala), in Francia, sino a Gerusalemme. L'indicazione delle tappe segnalate ci permette di seguire il suo itinerario : il pellegrino camminò lungo la Via Domitia da Tolosa ad Arles e superò le Alpi al Passo del Moncenisio. Giunto in Italia, da Torino si diresse verso oriente sino ad Aquileia seguendo un lungo tratto della Via Postumia, strada romana che metteva in collegamento il porto di Genova con la stessa città di Aquileia toccando Tortona, Piacenza, Cremona, Verona e Vicenza. Percorse poi la penisola balcanica fino a raggiungere Costantinopoli e quindi la Terrasanta.

Dopo un periodo di rallentamento nel VII secolo a causa della conquista islamica, un aumento del pellegrinaggio in Terrasanta si verificò a partire dalla fine del X secolo quando fu riaperta la via terra per Gerusalemme e cominciarono ad essere fondati degli "ospedali" che, lungo il percorso, dovevano assicurare ospitalità ed assistenza ai pellegrini ed ai viandanti. Nello stesso periodo sorsero in tutta Europa chiese e monasteri dedicati al Santo Sepolcro: le chiese, in particolare, riprendevano nelle forme e nello stile il modello architettonico di tale costruzione religiosa. Ne sono un esempio significativo la chiesa di Neuvy Saint Sepulcre, in Francia, o la cappella interna alla cripta della chiesa di Acquapendente, località sita sulla Via Francigena, importante strada che, nel Medioevo, collegava Roma con i territori d'Oltralpe.

Intanto a Gerusalemme, conquistata dai crociati, le strutture recettive ed assistenziali conobbero un notevole miglioramento. All'antico ospizio esistente la cui fondazione era attribuita a Carlo Magno si aggiunse lo Spedale di S.Giovanni fondato da mercanti amalfitani. Nel 1165 un pellegrino che in esso sostò, Giovanni di Wurzburg, annotò nel suo diario di viaggio che l'ospizio conteneva ben duemila letti!

Coloro che tornavano dalla Terrasanta venivano chiamati Palmieri poiché portavano la palma di Gerico quale vero e proprio segno di riconoscimento. Per difendere i pellegrini dagli attacchi dei banditi, fenomeno assai frequente sulle strade di maggior transito, a Gerusalemme, nel 1118, nacque l'ordine dei Cavalieri del Tempio che si impegnavano a combattere gli infedeli, praticare l'obbedienza, la carità e la povertà. Le "magioni" dei Templari si diffusero presto in tutta Europa, in posizioni strategiche lungo le strade più importanti, laddove esisteva un passaggio obbligato o in prossimità dell'attraversamento di un corso d'acqua.

Dall'Alto Medioevo al XIII secolo possediamo documentazioni relative ad itinerari compiuti non solo via terra ma anche via mare. Del resto l'anonimo pellegrino del già ricordato Itinerarium Burdigalense documenta nel suo viaggio di ritorno un itinerario diverso da quello percorso nell'andata. Egli scelse infatti, la via del mare che gli permise di sbarcare nel porto di Otranto. Il suo resoconto di viaggio, riportando i luoghi di sosta da Otranto a Roma con l'indicazione delle distanze in miglia, ci permette di ricostruire il tracciato dell'Appia Traiana che si dirigeva a Benevento per Brindisi, Bari, Canosa.

Al viaggio attraverso la penisola balcanica seguendo i tracciati delle importanti vie consolari romane, si sostituirono i percorsi di attraversamento dell'Italia lungo la Via Francigena e l'imbarco dai porti pugliesi. Molte testimonianze dell'età medioevale attestano il transito per Roma da parte dei pellegrini diretti in Terrasanta: seguirono la Via Francigena l'abate islandese Nikulas di Munkathvera nel 1154 così come il re di Francia Filippo Augusto di ritorno dalla III Crociata nel 1191. Da Roma, per tutto il Medioevo, il collegamento con i porti pugliesi seguiva le direttrici offerte dal sistema delle vie consolari romane: la via Appia conduceva a Capua dove iniziava il prolungamento che, per Benevento, Eclano e Venosa giungeva a Taranto e proseguiva per Brindisi.

Le città portuali della Puglia potevano essere raggiunte anche seguendo i percorsi del litorale adriatico che si staccavano da Rimini, nodo stradale a cui facevano capo la via Flaminia da sud e la via Emilia da Nord. I pellegrini che sceglievano la costa, prima di imbarcarsi per la Terrasanta, solitamente facevano visita al Santuario di San Michele Arcangelo sul Monte Gargano, meta assai importante di pellegrinaggio in età medioevale. La rilevanza raggiunta dai porti pugliesi oltre che dalle testimonianze itinerarie è attestata anche dalle numerose mansioni fondate dai Templari a Bari, Barletta, Trani, Brindisi e lungo il percorso della Via Appia antica e dell'Appia Traiana.

Alla fine del Duecento, con la scomparsa degli Stati crociati, si affermarono decisamente i viaggi via mare con destinazione Giaffa, il porto più vicino a Gerusalemme o Tripoli di Siria. Alcune navi potevano trasportare sino a trecento passeggeri. Da Marsiglia, con vento favorevole, occorrevano solo 18 giorni di viaggio. In Italia, il maggior porto d'imbarco, a partire dal XIV secolo, divenne Venezia ormai padrona incontrastata dell'Adriatico. C'era anche chi, dopo essersi recato a Roma, risaliva la penisola per imbarcasi a Venezia alla volta della Terrasanta. La Serenissima arrivò a detenere un vero e proprio monopolio dei pellegrinaggi in Terrasanta fornendo, anche in altri porti dell'Adriatico, le proprie navi.

Venezia era il porto preferito rispetto a tutti gli altri perché garantiva sicurezza ed affidabilità : "nulla altra natione è tanto sicura da pyrati e ladri maritimi quanto la Veneta" assicura Francesco Soriano nel suo resoconto di viaggio in Terrasanta. E questa certezza, quando partire per un viaggio significava affrontare molte incognite, non doveva essere poco.