O magnata Nicholas Van Orn (Douglas) ganha de aniversário um inesquecível presente de seu irmão Conrad (Penn): a matrícula em um misterioso jogo. Para colocar mais emoção em sua vida, ele aceita o desafio. O jogo começa de forma tranqüila, mas logo se transforma numa sucessão de fatos, onde não há limite entre a fantasia e a realidade, e envolvem risco de vida. Para ganhar o jogo, ele só precisa manter-se vivo.
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