Após terminar com sua namorada Nicole (Shaw), Matt (Hartnett) busca consolo nos braços de outras garotas, mas sem conseguir ir até o final com elas. Sem saber o que fazer, Matt toma uma decisão: com a chegada da Quaresma, ele ficará 40 dias e 40 noites sem fazer qualquer atividade de caráter sexual. Mas, logo nos primeiros dias de sua jornada, o rapaz conhece Erica (Sossamon) e a química entre os dois é imediata... quando está com Erica, ele simplesmente se esquece de Nicole. Mas Matt está disposto a continuar com o seu jejum sexual e, por causa disso, passará por situações bem difíceis.
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