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Nace en Quetzaltenango el 21 de Noviembre 1857. Hijo natural del Presbítero Raymundo Estrada y de Joaquina Cabrera.
• Se gradua de bachiller en filosofía e ingresa a la Escuela de Derecho, donde logra coronar sus estudios con el título de Abogado y Notario, abriendo su bufete en Quetzaltenango, donde es electo Alcalde Municipal.
• Es Presidente de Guatemala del 8 de Febrero de 1898 al 15 de Abril de 1920.
• Cuando ocurre el asesinato del presidente Reyna Barrios, Estrada Cabrera es Ministro de Gobernación, y la misma noche del asesinato se presenta al Palacio Presidencial dándose a conocer como primer designado para la presidencia de la República. Desde que se hizo cargo de la presidencia, se dan muchos crímenes políticos, se aplica la ley fuga y son fusiladas varias personas que militan en la política.
• Su gobierno
trae estabilidad política al país, apesar de ejercer una dictadura. Fomenta el desarrollo con la construcción de carreteras, líneas férreas y puertos marítimos. La United Fruit Company se convierte en la principal fuerza económica de Guatemala durante su mandato.
• En su régimen se construye la obra del Mapa en Relieve; promueve la educación en todos los niveles; funda la primera universidad para obreros en la ciudad de Guatemala; y organiza las Fiestas de Minerva, con las cuales finaliza el ciclo lectivo anualmente.
• Enfrenta varias rebeliones en contra de su gobierno. Los rebeldes son apoyados por la mayoría de gobiernos de las otras naciones centroamericanas, pero logra refrenarlas y permanecer en el poder, en parte por la ayuda que le brinda el presidente de México Porfirio Díaz.
• Sufre varios atentados: El 29 de abril de 1907, como a las diez de la mañana, le colocan una bomba en la 7a. avenida sur; el 20 de abril de 1908 le hace un disparo a quemaropa el cadete Víctor Vega alcanzándole únicamente el dedo meñique, acto que desencadena una serie de fusilamientos en la Escuela Politécnica y posteriormente su cierre completo; otro atentado es desde un chalet ubicado en la Avenida La Reforma, cuando se conduce en un coche, sin haberle alcanzado la bala.
• El 11 de marzo de 1920, se lleva a cabo una manifestación popular, organizada por el Partido Uninista, pidiendo la unidad centroamericana, en esta manifestación se oyen disparos que le hacen a uno de los manifestantes, lo que encoleriza a todos, a raíz de esto, empieza a crecer el movimiento en contra del presidente. El general José Letona, secretario del gobernante llega a la Asamblea para manifestar que el presidente tiene las facultades mentales alteradas, y en el Decreto 1022 emitido por la Asamblea declara al presidente en estado de Interdicción (restricción de derechos por anormalidades de sus facultades mentales) el 8 de abril de 1920.
• Renuncia del poder el 14 de abril de 1920, es hecho prisionero en su propia casa y trasladado a un calabozo de la segunda sección de la Policía, ubicado donde hoy se encuentra el Palacio Nacional.
• Fallece en la Ciudad de Guatemala el 24 de Septiembre 1924. Sus restos son llevados a Quetzaltenango, siendo el entierro en el Cementerio General. Su tumba es un pequeño templo de estilo griego, el cual tiene escrito en su dintel:
• La novela El señor presidente (1946) del guatemalteco Miguel Ángel Asturias (Premio Nobel de Literatura), está inspirada en su dictadura.
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