AMIDAS

          1- Nomenclatura, classificação e exemplos

          Podemos considerar as amidas como um derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição do OH por um grupo NH₂, NHR ou NR₂. As amidas são classificadas em três tipos quanto à substituição no nitrogênio:

• Simples - É do tipo R-CONH₂, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além do grupo acila.
• N - substituída - É do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH₂ foi substituído por um radical.
• N, N - dissubstituída - É do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH₂ foram substituídos por radicais.

          Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:

• Primária - É do tipo (R-CO)NH₂, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.
• Secundária - É do tipo (R-CO)₂NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
• Terciária - É do tipo (R-CO)₃N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.

OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.

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Alguns exemplos importantes:

          2- Propriedades físicas

          As amidas primárias têm pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH₃. Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:

          3- Métodos de obtenção

          As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por:

• Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH₄ R-CONH₂ + H₂O
• Hidratação de nitrilas (catalisada por H₂SO₄): R-CN + H₂O R-CONH₂
• Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)

          4- Propriedades químicas

          A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.

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5- Aplicações das amidas

          As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH₂)₂, é uma amida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas.

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999