ANIDRIDOS E HALETOS DE ÁCIDOS

          1- Nomenclatura e exemplos

Para anidridos

Para haletos de ácidos (haletos de acila)

Nomenclatura oficial IUPAC:

haleto de + (ácido - ico) + íla

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Alguns exemplos importantes:

          2- Propriedades físicas

          Em geral, todos os haletos de acila têm pontos de ebulição muito baixos. Os cloretos de ácidos mais simples são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos, insolúveis e mais densos que a água.

          O anidrido mais simples é o acético - um líquido incolor de cheiro forte e irritante, pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos. Os anidridos de massa molecular elevada se apresentam como sólidos de baixo ponto de fusão. Por não formarem ligações de hidrogênio, os anidridos têm pontos de ebulição e solubilidade em água menores que outros compostos de igual massa molecular, que formam tais ligações.

          3- Métodos de obtenção

          O brometo e o iodeto de acila são muito difíceis de se obter e, por isso, têm importância prática somente os cloretos de acila. Estes são preparados a partir dos ácidos correspondentes, por meio de reação destes últimos com cloretos de fósforo ou com cloreto de tionila. Os anidridos são preparados principalmente pela desidratação de ácidos (1) em presença de agentes desidratantes como o P₂O₅, e pela reação entre um sal sódico de ácido e um cloreto de ácido (2):

1) RCOOH + HOOCR RCO-O-OCR + H₂O

2) RCOONa + ClOCR RCO-O-OCR + NaCl

          O anidrido acético, em especial, é um dos mais importantes, e frequentemente é preparado pela reação de um ácido acético com um composto chamado ceteno, obtido a partir do aquecimento da acetona a 700-750^o C:

CH₃COCH₃ CH₄ + H₂C=C=O

H₂C=C=O + RCOOH CH₃-CO-O-OC-CH₃

          4- Propriedades químicas

          Analogamente aos demais derivados dos ácidos carboxílicos, os cloretos de acila e os anidridos reagem principalmente por substituição nucleofílica. As reações são muito semelhantes àquelas que ocorrem com os ácidos carboxílicos, onde o grupo OH é protonado e abandona a estrutura para a entrada de outro grupo básico. No entanto, os cloretos de acila são muito mais reativos do que seus respectivos ácidos, visto que o cloro abando facilmente a estrutura, sem precisar ser protonado. Daí a grande importância dos cloretos de acila em laboratório.

          Quando exposto ao ar úmido, o cloreto de acetila exala odor de ácido acético e vapores brancos de ácido clorídrico, devido à reação: CH₃COOCl + H₂O CH₃COOH + HCl.

Veja aqui as principais reações dos cloretos de acila

          Os anidridos de ácidos carboxílicos apresentam as mesmas propriedades químicas dos cloretos de acila, porém, as reações são mais lentas. Enquanto nas reações dos cloretos de acila um dos produtos é geralmente o HCl, nas dos anidridos um dos produtos é o próprio ácido que lhe deu origem. Duas reações industrialmente importantes dos anidridos são: com fenilamina (síntese da acetanilida) e com o ácido salicílico (síntese da ácido acetil-salicílico - AAS).

          5- Aplicações dos anidridos e dos cloretos de ácidos

          As aplicações mais importantes dos cloretos de ácido estão no laboratório, como matéria-prima para síntese de outros compostos. Dentre os anidridos mais importantes destacam-se o anidrido acético e o anidrido ftálico. O anidrido acético é usado principalmente em:

• Reações de acetilação (síntese de aspirina, acetato de celulose etc.)
• Produção de filmes fotográficos
• Fabricação de fibras têxteis

          O anidrido ftálico é usado principalmente em:

• Fabricação de resinas e plastificantes
• Síntese da fenolftaleína e outros corantes

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999