ÁCIDOS SULFÔNICOS

          1- Nomenclatura e exemplos

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Alguns exemplos importantes:

          2- Propriedades físicas

          Dentre os ácidos sulfônicos, têm grande importância somente os aromáticos. Convém não confundir os ácidos sulfônicos, nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO₃H), com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônico), nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigênio (Ar-OSO₃H).

          Os ácidos sulfônicos aromáticos são sólidos cristalinos, insolúveis em substâncias apolares, mas bastante solúveis em água, inclusive seus sais de cálcio, bário e chumbo são solúveis em água, ao contrário dos sulfatos desses metais. Como seria de se esperar da sua estrutura, os ácidos sulfônicos são compostos altamente polares. De maneira geral verifica-se que eles são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. Por isso, é comum inserir-se grupos SO₃H em grandes moléculas, para conferir-lhes solubilidade em água.

          Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompõem-se, geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulição. São compostos difíceis de se purificar, por serem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cômodo isolá-los sob forma de sais. Utilizam-se muitas vezes nessa forma.

          3- Métodos de obtenção

          Normalmente os ácidos sulfônicos são preparados pela reação com ácido sulfúrico concentrado. Essa reação é chamada sulfonação:

• Para alifáticos: Sulfonação de alcanos
• Para aromáticos: Sulfonação do benzeno (ou derivados)

          4- Propriedades químicas

          Como ácidos fortes que são, os ácidos sulfônicos encontram-se totalmente ionizados em água. As reações mais importantes dos ácidos sulfônicos são aquelas em que o grupo SO₃H, sendo meta-dirigente, orienta as substituições no anel aromático nesta posição.

          5- Aplicações dos ácidos sulfônicos

          Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes, tais como:

• Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para - C₁₂H₂₅ - Ph - SO₃Na)
• Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C₁₂H₂₅)NaSO₄
• Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH₂ - Ph - SO₂NH₂)
• Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico, usada como adoçante
• Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos, usados como agentes alquilantes, por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes, porém, mais baratos do que estes

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999